гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл -41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.
П. - слабое основание; образует соли с кислотами и соли N-алкилпиридиния C
5H
5N•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с FeCI
2, SO
2, SO3, Br
2, H
2O; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в N-окись. П. проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от
Бензола
, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения - нитруется, сульфируется и бромируется лишь около 300 °С с образованием преимущественно β-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П. с NaNH
2 даёт α-аминопиридин, с KOH - α-оксипиридин (Чичибабина реакции (См.
Чичибабина реакция)). П. восстанавливается натрием в спирте или H
2 над Ni при 120 °С до
Пиперидина
. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида HOCCH = CHCH
2COH или его производных.
Ядро П.- структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина,
Никотина
, никотиновой кислоты (См.
Никотиновая кислота)
, Кордиамина и др.).
П. токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.
Основной источник П.- каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08\%; смесь П. с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций лёгкого и среднего масел разбавленной H
2SO
4; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также
Пиколины)
.
П. широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П., например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков (См.
Винилпиридиновые каучуки). Пирид
инсульфотриоксид C
5H
5N•SO
3 - мягкий сульфирующий агент.
Э. П. Лурье.
Рис. к ст. Пиридин.